У князя Дмитрия Ивановича Донского (1359–1389) были сподвижники — представители различных княжеств, бояр и воевод. Во время правления Дмитрия Донского вокруг великого князя постепенно формировался круг ближайших сторонников, который в дальнейшем стал главной опорой

Воспитателем рано осиротевшего князя и фактическим руководителем внешней политики княжества был митрополит Алексий. Он происходил из древнего боярского рода Бяконтов, перебравшегося из Чернигова в Москву еще при первом ее князе Данииле, прадеде Дмитрия. Крестным отцом будущего митрополита стал сам Иван Калита. При жизни прежнего митрополита Феогноста московская элита уже видела в образованном и благочестивом Алексии его приемника. То время было для русской церкви периодом жесткой борьбы за целостность .

Среди героев эпохи Дмитрия Ивановича особое место занимает его двоюродный брат, ближайший друг и союзник – князь серпуховской Владимир Андреевич, прозванный Храбрым, а после Мамаева побоища еще и Донским. Именно он на Куликовом поле вел в атаку засадный полк, решивший исход битвы в пользу русичей.

После чумы, разорившей Москву в 1353-1357 годах, из всего обширного потомства Ивана Калиты в живых остались лишь три малолетних внука – Дмитрий, Иван, вскоре умерший, и Владимир. Ослабление княжеского дома, уверены историки, обусловило необычное решение отца Дмитрия завещать Москву сразу всем трем князьям. В итоге со смертью младшего брата две трети городских посадов отошли Дмитрию, а одна треть – Владимиру, ею он владел до конца жизни.

Еще одна известнейшая фигура — Дмитрий Михайлович Боброк Волынский.

Безудельный князь, боярин и воевода великого князя Дмитрия Ивановича Донского. Родом с Волыни, но его точное происхождение неизвестно. В 1360-х годах перебрался в Москву на службу к великому князю, где занял ведущее место среди московских бояр. Проявил себя как талантливый полководец, с его именем связаны многие выдающиеся победы. В 1380 году Дмитрий Михайлович был воеводой засадного полка в Куликовской битве, решившего её судьбу. Последнее достоверное упоминание о князе относится к 1389 году. Ранние годы Дмитрия источниками не освещаются, однако исследователи пытались реконструировать его биографию. По мнению Г. А. Власьева, Дмитрий мог быть владельцем Бобрки и окрестностей. В середине XIV века польский король Казимир III Великий стремился овладеть Волынью, поэтому эта местность была опустошена, неоднократно переходя от литовцев к полякам и наоборот. Не имея возможности оборонять свои владения или не желая подчиняться польскому королю, Дмитрий мог бросить их и перейти на службу к великим князьям Владимирским.

Вот такие люди, с разными судьбами, характерами, умениями и талантами составляли окружение князя Дмитрия Донского, и стали нераздельны с его судьбой и его победами.