Серпухов издавна служил крепостью в период длительной борьбы с монголо-татарскими и литовско-польскими завоевателями, долгое время оставался надёжным форпостом Московского княжества.

История Серпухова это в первую очередь Князь Владимир Андреевич — двоюродный брат Дмитрия Донского, его постоянный сподвижник в борьбе за сплочение русских земель и освобождение от ордынского ига, блестящий полководец, получивший прозвище Храброго за выдающуюся роль в Куликовской битве. Владимир Андреевич был крупным прогрессивным государственным деятелем своего времени.

Рождение полотняных фабрик и развитие промышленности Серпухова началось в период правления Петра I. К 30-м годам XVIII столетия город выдвинулся в ряд крупных центров текстильного производства. В окрестностях Серпухова сеяли много конопли, она являлась сырьем для парусинных фабрик. Парусина серпуховских фабрик была известна не только в России, но и далеко за ее пределами. 

Много фамилий серпуховского купечества связано с Москвой — Коншины, Варгины, Солодовниковы… Серпуховская земля насыщена не только фабриками, но и усадьбами. Так, Подмоклово — жемчужина края, принадлежавшая когда-то Долгоруковым.